Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Elige los compañeros para una aminación reductiva
Condiciones: Target: N-benzylpropan-2-amine (shown). Reductive amination conditions: NaBH3CN, MeOH, AcOH to pH ≈ 6.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par de materiales de partida da el compuesto objetivo en estas condiciones?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta acetona + bencilamina
El ion iminio formado a partir de acetona y bencilamina se reduce en el carbono que era el carbonilo, que pasa a ser el CH del grupo isopropilo.
Esta no propan-2-ol + bencilamina
Un alcohol no puede formar una imina ni un ion iminio; la aminación reductiva necesita un aldehído o una cetona.
Esta no propanal + bencilamina
El propanal da una cadena propílica lineal sobre el nitrógeno, la N-bencilpropan-1-amina, no el grupo isopropilo ramificado.
Esta no acetona + anilina
La anilina coloca el anillo fenilo directamente sobre el nitrógeno (N-isopropilanilina); el compuesto objetivo tiene un CH2 entre el nitrógeno y el anillo.
Solución explicada
Desconecta un enlace C–N del compuesto objetivo y convierte ese carbono en un C=O. Si cortas el enlace C–N del isopropilo, obtienes acetona y bencilamina. Si cortas el enlace C–N del bencilo, obtienes benzaldehído y propan-2-amina, lo que también funcionaría, pero no está entre las opciones.
Qué vas a practicar
Trabaja hacia atrás desde una amina secundaria hasta el compuesto carbonílico y la amina que la producen por aminación reductiva.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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