Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Producto de una reacción de Sandmeyer con CuCN
Condiciones: 4-Methylaniline (shown): (1) NaNO2, HCl, 0–5 °C; (2) CuCN, KCN, 50 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-metilbenzonitrilo
El grupo diazonio se sustituye por CN en el mismo carbono del anillo, en para respecto al grupo metilo.
Esta no 4-metilfenol
El fenol se forma cuando la sal de diazonio se calienta en agua sin una sal de cobre nucleofílica; aquí el CuCN entrega cianuro.
Esta no 4-metilfenil isocianuro
El cianuro de cobre(I) transfiere el cianuro a través del carbono, lo que da el nitrilo, no el isonitrilo.
Esta no 3-metilbenzonitrilo
El nuevo grupo entra exactamente donde estaba el grupo diazonio; el patrón de sustitución del anillo no cambia.
Solución explicada
La diazotación convierte NH2 en N2⁺ en el mismo carbono, y la reacción de Sandmeyer sustituye N2⁺ por el nucleófilo que aporta el cobre(I): Cl, Br o CN. El producto es el 4-metilbenzonitrilo.
Qué vas a practicar
Predice el producto de una cianación de Sandmeyer y coloca el nuevo grupo en el carbono que antes era el diazonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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