Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Diazoaminobenceno a partir de bencenodiazonio y anilina
Condiciones: Benzenediazonium chloride (from aniline, NaNO2, HCl, 0 °C) added to aniline (1 equiv) with aqueous sodium acetate, 0–10 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El nitrógeno de la anilina ataca el nitrógeno terminal
El par solitario de la anilina ataca el nitrógeno terminal del ion diazonio y uno de los pares π del N≡N se desplaza hacia el nitrógeno unido al anillo, que queda neutro.
Las flechas curvas
- El par solitario de la amina forma el nuevo enlace N–N.
- Uno de los pares π del N≡N se desplaza hacia el nitrógeno unido al anillo.
El acetato arranca el protón del N–H
El acetato toma un protón del nitrógeno con carga positiva, lo que da el triazeno neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del acetato toma el protón N–H.
- El par del N–H se convierte en el par solitario del nitrógeno.
¿Nitrógeno o carbono?
La anilina tiene dos sitios nucleofílicos frente a un ion diazonio.
1,3-Difeniltriazeno
Tres nitrógenos están ahora unidos en una cadena, Ph–NH–N=N–Ph. El nitrógeno de la anilina es el NH; los dos nitrógenos del diazonio forman el enlace N=N.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque del nitrógeno de la anilina sobre el nitrógeno terminal del bencenodiazonio y la desprotonación por el acetato que dan 1,3-difeniltriazeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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