Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Why acylation stops after one
Condiciones: Benzene with acetyl chloride/AlCl3 versus chloroethane/AlCl3.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Why does Friedel–Crafts acylation stop cleanly at one substitution?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta The ketone product is deactivated toward further EAS
Electron-withdrawing C=O slows a second attack.
Esta no The acylium ion is too unstable to react twice
Acylium ions are resonance-stabilised and react readily.
Esta no AlCl3 is destroyed after one equivalent
AlCl3 is tied up by the ketone, but the main reason is ring deactivation.
Esta no Steric hindrance blocks the second acylation
Para positions are open; electronics, not sterics, decide.
Solución explicada
The acyl group withdraws electron density from the ring by resonance (and the ketone complexes AlCl3), so the product is less reactive than benzene. An alkyl group instead activates the ring, so alkylation keeps going.
Qué vas a practicar
Explain why Friedel–Crafts acylation gives monosubstitution while alkylation over-reacts.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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