Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Friedel–Crafts with 2-chlorobutane
Condiciones: Benzene (excess), 2-chlorobutane, AlCl3.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What is the major product?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta sec-butylbenzene
The secondary cation adds directly.
Esta no butylbenzene
A primary cation would be needed; the C–Cl carbon is secondary.
Esta no tert-butylbenzene
A tertiary cation would require a skeletal rearrangement the butyl chain cannot make by a single shift.
Esta no 1,4-di-sec-butylbenzene
Possible minor product; excess benzene makes monoalkylation major.
Solución explicada
AlCl3 ionises 2-chlorobutane to the secondary 2-butyl cation; a hydride shift would only give another secondary cation, so it attacks benzene unchanged. Excess benzene limits polyalkylation.
Qué vas a practicar
Predict the alkylbenzene from Friedel–Crafts alkylation of benzene with 2-chlorobutane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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