Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Trapping benzyne with furan
Condiciones: Benzyne generated (e.g. from anthranilic acid, isoamyl nitrite) with furan present.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What product forms?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1,4-Dihydro-1,4-epoxynaphthalene (Diels–Alder adduct)
Benzyne is the dienophile; furan the diene.
Esta no 2-Phenylfuran from EAS
Benzyne is not an electrophile that substitutes furan here.
Esta no Biphenylene from benzyne dimerisation
Dimerisation only dominates without a trap.
Esta no Phenol from addition of furan oxygen
Furan oxygen is not nucleophilic enough; cycloaddition wins.
Solución explicada
Benzyne is a highly strained, reactive dienophile; furan acts as the diene in a [4+2] cycloaddition, giving the oxygen-bridged bicycle 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene.
Qué vas a practicar
Predict the Diels–Alder adduct when benzyne is generated in the presence of furan.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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