Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Nitrating 4-chloroanisole
Condiciones: HNO3, H2SO4, 0 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What is the major mononitration product of 4-chloroanisole?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-chloro-1-methoxy-2-nitrobenzene
Ortho to the stronger activator, OMe.
Esta no 4-chloro-1-methoxy-3-nitrobenzene
Ortho to Cl but meta to OMe; the weaker director loses.
Esta no 1-methoxy-4-nitrobenzene (Cl replaced)
Ipso substitution of Cl is not the normal outcome.
Esta no 2-chloro-4-nitroanisole isomer
This is a different starting arene; the chlorine does not move.
Solución explicada
Both groups direct ortho/para, and the para positions are taken. OMe is a strong resonance donor while Cl is deactivating, so the nitro group goes ortho to OMe.
Qué vas a practicar
Predict nitration regiochemistry when two ortho/para directors compete on 4-chloroanisole.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas