Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Dos dobletes aromáticos de 2H: ¿qué patrón de sustitución?
Condiciones: C7H7BrO; ¹H NMR (CDCl3): δ 7.38 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.78 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.77 (3H, s).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué patrón de sustitución del anillo concuerda con las señales aromáticas?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Benceno para-disustituido
La simetría da dos pares de H equivalentes, cada uno un doblete por su vecino en orto.
Esta no Benceno orto-disustituido
Dos grupos orto distintos dejan cuatro H no equivalentes, normalmente cuatro señales de 1H.
Esta no Benceno meta-disustituido
Un patrón meta muestra un H aislado entre los grupos (un singlete o triplete estrecho) y ningún par de dobletes de 2H.
Esta no Benceno monosustituido
Un anillo monosustituido tiene cinco H aromáticos, no cuatro, y la fórmula tiene dos sustituyentes en el anillo.
Solución explicada
Cuatro H aromáticos que aparecen como dos dobletes de 2H indican que el anillo tiene un plano de simetría que pasa por dos sustituyentes distintos en extremos opuestos: un anillo para-disustituido (aquí, el 4-bromoanisol). El acoplamiento de ~8.8 Hz es un acoplamiento orto entre vecinos; el doblete a campo alto está en orto respecto al OCH3 dador.
Qué vas a practicar
Reconoce el patrón aromático de dos dobletes en RMN de ¹H de un benceno para-disustituido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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