Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Aminación del 4-clorotolueno con NaNH₂
Condiciones: 4-Chlorotoluene (shown) is treated with NaNH₂ (2 equiv) in liquid NH₃ at −33 °C, then worked up.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta una mezcla de 4-metilanilina y 3-metilanilina
El bencino tiene su triple enlace entre el carbono que llevaba el Cl y su vecino; la amida se adiciona a cualquiera de los dos extremos, así que el NH₂ acaba en uno u otro carbono.
Esta no solo 4-metilanilina
La sustitución directa en el carbono del C–Cl requeriría una adición–eliminación, que un anillo no activado no puede hacer. A través del bencino también se sustituye el carbono vecino.
Esta no una mezcla de 2-metilanilina y 3-metilanilina
Ese par provendría del 2-clorotolueno, cuyo arino queda junto al grupo metilo. Aquí el arino está en C3–C4, lejos de él.
Solución explicada
El NaNH₂ arranca el protón orto al cloro y el cloruro se marcha, lo que da 4-metilbencino. La amida se adiciona a cualquiera de los dos carbonos del arino y el amoníaco protona el anión arilo. La adición en el carbono que llevaba el Cl da 4-metilanilina (producto ipso); la adición en su vecino da 3-metilanilina (producto cine). El grupo metilo, que está lejos, influye poco, así que se forman ambos.
Qué vas a practicar
Predice los productos de sustitución cine de un haluro de arilo no activado que reacciona a través de bencino.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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