Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Electrones π en el dianión del ciclooctatetraeno
Condiciones: Cyclooctatetraene (shown) is tub-shaped. Treated with two equivalents of potassium metal in THF, it accepts two electrons and gives the dianion C₈H₈²⁻, which is planar.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos electrones π tiene el dianión plano del ciclooctatetraeno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 10 Se acepta con un margen de ±0.4.
- Si obtuviste 8: Ocho es la cuenta del ciclooctatetraeno neutro. Cada uno de los dos electrones añadidos entra en el sistema π, así que hay que sumar dos.
- Si obtuviste 6: Seis resta la carga. Una carga negativa implica electrones de más: suma dos, no restes.
Solución explicada
Cuatro enlaces C=C aportan 8 electrones π, y los dos electrones del potasio añaden 2: 8 + 2 = 10. Diez es un número de Hückel (4n + 2, n = 2), así que el dianión gana estabilización aromática al aplanarse, mientras que el ciclooctatetraeno neutro (8, una cuenta 4n) se deforma para evitar la antiaromaticidad.
Qué vas a practicar
Cuenta los electrones π de un anuleno reducido y usa el resultado para explicar un cambio de forma.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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