Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
¿Qué areno no sufrirá acilación de Friedel–Crafts?
Condiciones: Each arene is treated with acetyl chloride (1 equiv) and AlCl₃ (1.1 equiv) in CH₂Cl₂ at 25–40 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué areno no da prácticamente nada de producto de acilación?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta nitrobenceno
El grupo nitro desactiva el anillo con tanta fuerza que el ion acilio no puede atacarlo; de hecho, el nitrobenceno se usa como disolvente en reacciones de Friedel–Crafts.
Esta no tolueno
El metilo activante hace que el tolueno se acile con facilidad, sobre todo en para, y da 4-metilacetofenona.
Esta no bromobenceno
Los halógenos desactivan solo débilmente; el bromobenceno se acila en para respecto al bromo y da 4-bromoacetofenona.
Esta no m-xileno
Dos metilos activantes hacen que el m-xileno sea más reactivo que el benceno; se acila con facilidad.
Solución explicada
El ion acilio es un electrófilo moderado. Reacciona con benceno, anillos activados y haloarenos débilmente desactivados, pero no con anillos que llevan un orientador meta fuerte como –NO₂, –CN, –SO₃H o un grupo carbonilo.
Qué vas a practicar
Identifica un anillo demasiado desactivado para la acilación de Friedel–Crafts.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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