Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Ordena cinco arenos por velocidad de nitración
Condiciones: Each arene is nitrated with HNO₃/H₂SO₄ under identical conditions; compare the overall rates.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los arenos de la nitración más lenta a la más rápida.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de más lento a más rápido
- nitrobenceno
Fuertemente desactivante: el N⁺ junto al anillo retira electrones por efecto inductivo y por resonancia; unas 10⁷ veces más lento que el benceno.
- clorobenceno
Débilmente desactivante: la retirada inductiva del cloro supera su donación por par solitario; unas 30 veces más lento que el benceno.
- benceno
El compuesto de referencia, sin sustituyente.
- tolueno
Débilmente activante: el grupo metilo dona por hiperconjugación y por efecto inductivo; unas 25 veces más rápido que el benceno.
- fenol
Fuertemente activante: el par solitario del OH dona por resonancia; unas 1000 veces más rápido que el benceno.
Solución explicada
Los grupos que donan densidad electrónica estabilizan el ion arenio y aceleran la reacción (OH fuertemente por resonancia, CH₃ débilmente por hiperconjugación); los grupos que la retiran frenan la reacción (Cl débilmente, porque el efecto inductivo supera su débil donación por resonancia; NO₂ fuertemente).
Qué vas a practicar
Ordena bencenos monosustituidos por velocidad de SEA según el carácter activante o desactivante del sustituyente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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