Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Bromación del 4-nitrotolueno
Condiciones: 4-Nitrotoluene (shown) is treated with Br₂ (1 equiv) and FeBr₃ (cat.) at 75 °C in the dark.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-bromo-1-metil-4-nitrobenceno
El bromo entra en orto respecto al metilo activante, que a su vez está en meta respecto al nitro: ambos orientadores coinciden en ese carbono.
Esta no 2-bromo-4-metil-1-nitrobenceno
Aquí el bromo queda en orto respecto al NO₂ y en meta respecto al CH₃, así que ambos grupos orientan fuera de ese carbono.
Esta no bromuro de 4-nitrobencilo
La bromación bencílica es una reacción radicalaria (NBS o Br₂ con luz). Con FeBr₃ en la oscuridad se sustituye el anillo.
Esta no 4-bromotolueno
El grupo nitro no se sustituye; el bromo sustituye un hidrógeno del anillo.
Solución explicada
El metilo es un orientador orto/para activante; su posición para está ocupada, así que orienta hacia sus carbonos orto. El nitro es un orientador meta desactivante, y los carbonos meta respecto a él son exactamente esos carbonos orto. Como ambos grupos apuntan al mismo carbono, se forma 2-bromo-4-nitrotolueno de manera limpia.
Qué vas a practicar
Predice la posición de sustitución cuando dos sustituyentes del anillo refuerzan mutuamente sus efectos orientadores.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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