Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Rank arenes for bromination
Condiciones: Br2, FeBr3 (or comparable conditions).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order these arenes from slowest to fastest bromination.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de slowest a fastest
- benzoic acid
COOH withdraws electrons: deactivated.
- benzene
Unsubstituted reference.
- toluene
Weak donor via hyperconjugation.
- acetanilide
N lone pair donates, moderated by the carbonyl.
- phenol
OH is a strong resonance donor.
Solución explicada
OH donates most strongly by resonance; NHCOCH3 shares its lone pair with C=O so donates less; CH3 donates weakly by hyperconjugation; COOH withdraws and deactivates.
Qué vas a practicar
Rank five arenes by rate of electrophilic bromination from substituent donor strength.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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