Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Bromación del 2-metoxinaftaleno en C1
Condiciones: Br2, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El C1 del 2-metoxinaftaleno ataca al bromo
El naftaleno activado por el metoxi es lo bastante reactivo para bromarse sin ácido de Lewis. C1, en orto respecto al metoxi y junto a la fusión de los anillos, usa su par π para formar el enlace C–Br mientras sale el bromuro.
Las flechas curvas
- El par π entre C1 y C2 forma el enlace con el bromo en C1.
- El par Br–Br se va al bromo lejano, que sale como bromuro.
El metoxi estabiliza la carga mientras el anillo benzo sigue siendo aromático
El ataque en C1 deja la carga positiva en C2, el carbono que lleva el metoxi, donde un par solitario del oxígeno forma un enlace π C=O⁺. En esta estructura contribuyente el otro anillo conserva su sexteto bencénico completo, algo que el ataque en C3 no puede igualar.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metoxi forma un enlace π con el C2 catiónico.
El bromuro quita el protón de C1
El bromuro toma el protón de C1, el carbono sp³ que lleva el bromo. El par C–H vuelve a formar el enlace π C1=C2 y el oxígeno del metoxi recupera su par solitario.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro toma el protón del anillo.
- El par C–H vuelve a formar el enlace π del anillo.
- El par π del C=O⁺ regresa al oxígeno del metoxi.
1-Bromo-2-metoxinaftaleno
Se forma 1-bromo-2-metoxinaftaleno junto con HBr. C1 está en orto respecto al metoxi y además es una posición α del naftaleno, así que supera por completo a C3.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque del C1 del 2-metoxinaftaleno al bromo, el ion arenio estabilizado por el metoxi y la pérdida del protón de C1 que da 1-bromo-2-metoxinaftaleno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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