Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Convierte un orientador meta en un orientador orto/para
Condiciones: A synthesis needs to convert nitrobenzene (shown) into aniline so that the next electrophile goes ortho/para instead of meta.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivo logra esta conversión?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta H₂, Pd/C, etanol
La hidrogenación catalítica reduce –NO₂ a –NH₂ de forma limpia (Fe/HCl o Sn/HCl seguidos de base también funcionan).
Esta no NaBH₄, metanol
El borohidruro reduce aldehídos y cetonas, pero en estas condiciones deja intacto un grupo nitro aromático.
Esta no KMnO₄, H₂O, calor
El permanganato es un oxidante; el nitrógeno del –NO₂ ya está muy oxidado y no se reduce.
Esta no Br₂, FeBr₃
Esto broma el anillo en meta respecto al grupo nitro; no cambia el grupo nitro.
Solución explicada
La reducción de –NO₂ a –NH₂ transforma el sustituyente de un orientador meta desactivante en un orientador orto/para fuertemente activante. Planificar la reducción en el momento adecuado permite que un solo sustituyente nitrogenado dirija dos sustituciones distintas.
Qué vas a practicar
Elige un reactivo que convierta un grupo nitro aromático en un grupo amino.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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