Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
¿Qué par solitario del nitrógeno forma parte del sexteto aromático?
Condiciones: Pyrrole (five-membered ring, N–H) and pyridine (six-membered ring) are both planar aromatic heterocycles with six π electrons; both are drawn.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿En qué molécula el par solitario del nitrógeno forma parte del sexteto π aromático?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Solo en el pirrol
El pirrol solo tiene dos enlaces C=C (4 electrones π); el par solitario del nitrógeno en un orbital p aporta los otros dos. La piridina ya tiene tres enlaces π, así que su par solitario permanece en el plano del anillo.
Esta no Solo en la piridina
El par solitario de la piridina ocupa un orbital sp² en el plano del anillo, perpendicular al sistema π; por eso queda libre para aceptar un protón (pKa del piridinio ≈ 5).
Esta no Tanto en el pirrol como en la piridina
Entonces la piridina tendría 8 electrones π, un recuento 4n; sus tres enlaces π ya completan el sexteto.
Esta no En ninguna
Sin el par solitario de su nitrógeno, el pirrol solo tendría 4 electrones π y no sería aromático.
Solución explicada
Cuenta los electrones π que necesita cada anillo para llegar a seis. Los dos enlaces C=C del pirrol aportan cuatro, así que el par solitario del N–H debe formar parte del sexteto; protonarlo destruye la aromaticidad, lo que hace del pirrol una base extremadamente débil. Los tres enlaces C=N/C=C de la piridina aportan seis, así que su par solitario es un par sp² en el plano del anillo y la piridina es una base débil típica.
Qué vas a practicar
Decide si el par solitario de un heteroátomo pertenece al sistema π aromático en el pirrol y la piridina, y relaciónalo con la basicidad.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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