Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
¿Qué intermediario conduce al ácido 3-nitrobenzoico?
Condiciones: Target: 3-nitrobenzoic acid (shown), to be made from toluene in two steps (one nitration with HNO₃/H₂SO₄ and one oxidation with hot KMnO₄, in some order). Each step must give the needed isomer as its main product.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto es el intermediario después del primer paso?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta ácido benzoico
Oxidar primero el tolueno da ácido benzoico; su grupo CO₂H dirige el grupo nitro a la posición meta.
Esta no 4-nitrotolueno
Es un producto principal de la nitración del tolueno, pero su oxidación da ácido 4-nitrobenzoico, el isómero para.
Esta no 2-nitrotolueno
La oxidación daría ácido 2-nitrobenzoico, el isómero orto.
Esta no 3-nitrotolueno
Se oxidaría al objetivo, pero la nitración del tolueno solo da alrededor del 4 % de él, así que no es el producto principal del primer paso.
Solución explicada
Los dos grupos del objetivo son orientadores meta y están en meta entre sí, así que el que esté primero en el anillo ya debe ser un orientador meta. El metilo es orientador orto/para, así que conviértelo primero en CO₂H y luego nitra.
Qué vas a practicar
Trabaja hacia atrás desde un objetivo meta-disustituido hasta el intermediario que establece el efecto orientador correcto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas