Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Ácido 3-aminobenzoico a partir de tolueno
Condiciones: Toluene → 3-aminobenzoic acid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los pasos para obtener ácido 3-aminobenzoico a partir de tolueno.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de primer paso a último paso
- KMnO4, H2O, calor; luego H3O+
Oxida el CH3 a CO2H y convierte un orientador orto/para en un orientador meta.
- HNO3, H2SO4, calor
El ácido benzoico desactivado se nitra en meta respecto al CO2H y da ácido 3-nitrobenzoico.
- H2, Pd/C (o Sn, HCl; luego NaOH)
Reduce el NO2 a NH2 y da ácido 3-aminobenzoico.
Solución explicada
La relación meta exige un orientador meta en el anillo cuando entra el grupo nitro, así que primero se oxida el metilo a CO2H. Después la nitración ocurre en meta respecto al ácido carboxílico, y reducir el grupo nitro al final da la amina; una amina presente durante la nitración se oxidaría o se protonaría.
Qué vas a practicar
Ordena la oxidación de la cadena lateral, la nitración y la reducción del nitro para obtener ácido 3-aminobenzoico a partir de tolueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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