Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Ácido 4-clorobencenosulfónico a partir de benceno en dos pasos
Condiciones: Benzene → 4-chlorobenzenesulfonic acid, two steps.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia de dos pasos da ácido 4-clorobencenosulfónico a partir de benceno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Cl2, FeCl3; luego SO3, H2SO4
El clorobenceno se sulfona principalmente en para respecto al cloro y da el producto buscado.
Esta no SO3, H2SO4; luego Cl2, FeCl3
El SO3H orienta a meta, así que esto da ácido 3-clorobencenosulfónico.
Esta no Cl2, hν; luego SO3, H2SO4
El cloro iniciado por luz no sustituye el anillo bencénico; la cloración aromática necesita un ácido de Lewis.
Esta no Cl2, FeCl3; luego H2SO4 diluido, H2O, calor
El ácido acuoso diluido con calor elimina grupos SO3H en lugar de introducirlos.
Solución explicada
El primer grupo introducido decide dónde va el segundo. El cloro es un orientador orto/para, y el voluminoso grupo SO3H entra principalmente en para respecto a él; el SO3H es un orientador meta, así que sulfonar primero colocaría el cloro en meta.
Qué vas a practicar
Elige el orden de cloración y sulfonación que coloca los dos grupos en para sobre el benceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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