Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Ordena tres hidrocarburos cíclicos según su acidez
Condiciones: Remove one ring C–H proton from the most acidic position of each hydrocarbon and compare the anions formed.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los hidrocarburos de menos a más ácido.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos ácido a más ácido
- ciclopentano
pKa alrededor de 50: el anión es un carbanión localizado en un carbono sp³ sin deslocalización.
- ciclohepta-1,3,5-trieno
pKa aproximadamente 36–39: el anión está deslocalizado sobre el trieno, pero con 8 electrones π sería antiaromático si fuera plano, así que no gana ninguna bonificación aromática.
- ciclopenta-1,3-dieno
pKa alrededor de 16: el anión tiene 6 electrones π en un anillo plano y es aromático, una estabilización enorme.
Solución explicada
La acidez sigue la estabilidad de la base conjugada. Un carbanión de alquilo localizado es lo peor; un anión 8π deslocalizado pero no aromático es mucho mejor; un anión 6π aromático es el mejor con diferencia. El ciclopentadieno es unas 20 unidades de pKa más ácido que el cicloheptatrieno aunque ambos aniones están deslocalizados, y eso es la firma de la aromaticidad.
Qué vas a practicar
Ordena la acidez de los hidrocarburos según la deslocalización y la aromaticidad de los aniones de sus bases conjugadas.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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