Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Ordena la ruta del tolueno al ácido 4-nitrobenzoico
Condiciones: Toluene → 4-nitrobenzoic acid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los pasos para obtener ácido 4-nitrobenzoico a partir de tolueno.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de primer paso a último paso
- HNO3, H2SO4
El metilo orienta el grupo nitro a orto y para, y da 2- y 4-nitrotolueno.
- Separar el 4-nitrotolueno del 2-nitrotolueno
Se aísla el isómero para (es sólido; el isómero orto es líquido) para que solo él continúe en la ruta.
- KMnO4, H2O, calor; luego H3O+
El permanganato en caliente oxida el CH3 bencílico a CO2H y da ácido 4-nitrobenzoico tras la acidificación.
Solución explicada
El grupo nitro debe introducirse mientras el anillo aún lleva el grupo metilo, orientador orto/para; una vez oxidado el metilo a CO2H, el anillo queda desactivado y orienta a meta. La nitración da los isómeros orto y para, así que el isómero para se separa antes de que el KMnO4 convierta el CH3 en CO2H.
Qué vas a practicar
Ordena la nitración, la separación de isómeros y la oxidación de la cadena lateral para obtener ácido 4-nitrobenzoico a partir de tolueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas