Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Conjugate addition of cyanide to chalcone
Condiciones: KCN, EtOH/H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Cyanide adds to the β-carbon
Cyanide (from KCN) attacks the β-carbon of the enone. The C=C π pair shifts toward the carbonyl and the C=O π pair moves onto oxygen, giving an enolate.
Las flechas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the C–C bond at the β-carbon.
- The C=C π pair shifts toward the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen, giving the enolate.
Why the β-carbon?
Cyanide is a weak, soft nucleophile, so addition is reversible and the more stable conjugate adduct wins.
Water protonates the enolate on carbon
The enolate oxygen lone pair re-forms C=O while the C=C π pair takes a proton from water at the α-carbon, giving the ketone.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C=C π pair takes the proton at the α-carbon.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
4-Oxo-2,4-diphenylbutanenitrile
4-Oxo-2,4-diphenylbutanenitrile forms as a racemate (cyanide attacks both faces of the planar β-carbon).
Qué vas a practicar
Draw cyanide adding to the β-carbon of chalcone and protonation of the enolate at carbon to give 4-oxo-2,4-diphenylbutanenitrile.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas