Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Cyanohydrin of cyclohexanone
Condiciones: KCN, HCN
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Cyanide adds to the carbonyl carbon
KCN partly acidified (a little HCl) gives an HCN/cyanide mixture. The cyanide carbon lone pair attacks the electrophilic carbonyl carbon and the C=O π pair moves onto oxygen, giving a tetrahedral alkoxide.
Las flechas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Why only some acid?
The reaction needs both free cyanide (the nucleophile) and HCN (the proton source).
HCN protonates the alkoxide
The alkoxide takes a proton from HCN, giving the cyanohydrin and regenerating cyanide, so cyanide is catalytic.
Las flechas curvas
- The alkoxide oxygen lone pair takes the HCN proton.
- The H–C pair stays on carbon, regenerating cyanide.
1-Hydroxycyclohexane-1-carbonitrile
The cyanohydrin 1-hydroxycyclohexane-1-carbonitrile forms and cyanide is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw cyanide adding to cyclohexanone and HCN protonating the alkoxide to give 1-hydroxycyclohexane-1-carbonitrile.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas