Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Reducción con LiAlH4 del ciclopentanocarbaldehído a ciclopentilmetanol
Condiciones: LiAlH4, Et2O; then H3O⁺
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidruro se adiciona al carbono del aldehído
El enlace Al–H del ion aluminohidruro está polarizado hacia el hidrógeno, así que entrega un hidruro al carbono electrófilo del aldehído del ciclopentanocarbaldehído. El par π del C=O se desplaza al oxígeno y da un alcóxido tetraédrico; el litio es un contraión espectador y no se dibuja.
Las flechas curvas
- El par enlazante Al–H lleva el hidruro al carbono del carbonilo y forma el nuevo enlace C–H.
- El par π del C=O se desplaza al oxígeno electronegativo, que se convierte en un alcóxido.
El hidronio protona el alcóxido
El ácido acuoso se agrega solo después de completar la adición de hidruro; hacerlo antes destruiría el LiAlH4. El hidronio cede un protón al oxígeno del alcóxido, lo que da el alcohol primario neutro y agua.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma el protón ácido del hidronio.
- El par O–H del hidronio se queda en su oxígeno y deja agua neutra.
Ciclopentilmetanol
El producto es el ciclopentilmetanol: el carbono del aldehído ganó un hidrógeno del LiAlH4 y el oxígeno ganó otro del ácido del tratamiento, así que un aldehído se reduce a un alcohol primario. El carbono del anillo contiguo al carbono carbinólico no se altera.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de hidruro del LiAlH4 al ciclopentanocarbaldehído y el tratamiento ácido que protona el alcóxido a ciclopentilmetanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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