Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Ordena los reactivos de hidruro
Condiciones: Compare sodium triacetoxyborohydride, sodium borohydride and lithium aluminium hydride as reducing agents for carbonyl compounds under their usual conditions.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los reactivos del donante de hidruro más débil al más fuerte.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de donante de hidruro más débil a donante de hidruro más fuerte
- NaBH(OAc)₃
Tres grupos acetato que atraen electrones sobre el boro hacen que el enlace B–H sea un donante pobre: reduce aldehídos e iones iminio, y las cetonas solo lentamente.
- NaBH₄
Reduce aldehídos y cetonas con facilidad en disolventes alcohólicos, pero normalmente deja intactos los ésteres, los ácidos y las amidas.
- LiAlH₄
El aluminio es menos electronegativo que el boro, así que el enlace Al–H es más polar y más hidrídico: también reduce ésteres, ácidos y amidas, y reacciona violentamente con el agua.
Solución explicada
Los sustituyentes que le quitan electrones al boro debilitan su capacidad como donante de hidruro (NaBH(OAc)₃ < NaBH₄), y sustituir el boro por el aluminio, más electropositivo, da un donante mucho más fuerte (LiAlH₄).
Qué vas a practicar
Ordena tres reactivos de hidruro comunes según su fuerza como donantes de hidruro frente a grupos carbonilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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