Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Ordena los eventos de la formación de la imina
Condiciones: Propanal and benzylamine in methanol with a little acetic acid (pH ≈ 4.5) and 4 Å molecular sieves give N-benzylpropan-1-imine.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los eventos del primero al último.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de primero a último
- El par solitario del nitrógeno se adiciona al carbono del carbonilo
La amina libre es el nucleófilo; forma el enlace C–N y deja una carga negativa sobre el oxígeno.
- Las transferencias de protón dan la carbinolamina neutra
El oxígeno gana un protón y el nitrógeno pierde uno, dando C(OH)–NH.
- El ácido protona el OH de la carbinolamina
El OH⁻ es un grupo saliente pobre; la protonación lo convierte en agua.
- El par solitario del nitrógeno expulsa el agua y da un ion iminio
El nitrógeno forma el enlace π C=N⁺ a medida que se rompe el enlace C–O.
- Una base elimina el protón del N–H y da la imina
La pérdida del último protón del N–H da el producto neutro C=N.
Solución explicada
Adición, transferencia de protón, protonación del OH, pérdida de agua, desprotonación. Los pasos intermedios son la razón de que se necesite ácido suave: el agua solo puede salir después de protonar el OH, y el par solitario del nitrógeno la expulsa.
Qué vas a practicar
Ordena según ocurren los eventos elementales de la formación de una imina a partir de una amina primaria catalizada por ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas