Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
NaBH₄ con un cetoéster
Condiciones: Methyl 4-oxocyclohexane-1-carboxylate (shown), NaBH₄ (0.5 equiv), MeOH, 0 °C, 1 h; then aqueous NH₄Cl.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-hidroxiciclohexano-1-carboxilato de metilo
El NaBH₄ reduce la cetona a un alcohol secundario y deja intacto el éster, que es menos electrófilo.
Esta no 4-(hidroximetil)ciclohexan-1-ol
Reducir ambos grupos requiere el LiAlH₄, mucho más fuerte; el NaBH₄ en metanol a 0 °C no reduce ésteres.
Esta no 4-(hidroximetil)ciclohexan-1-ona
Esta es la selectividad inversa. El éster es el carbonilo menos reactivo, así que no puede reducirse mientras la cetona sobrevive.
Esta no 4-oxociclohexano-1-carboxilato de metilo sin reaccionar
El NaBH₄ reduce las cetonas con facilidad a 0 °C; la cetona sí reacciona.
Solución explicada
Las cetonas son más electrófilas que los ésteres, cuyo oxígeno alcoxi dona electrones al C=O. El NaBH₄ es lo bastante suave para reducir solo la cetona y dar el hidroxiéster. El LiAlH₄ habría reducido ambos carbonilos.
Qué vas a practicar
Predice la quimioselectividad del NaBH₄ frente a una molécula que contiene a la vez una cetona y un éster.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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