Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Reduce el éster, conserva la cetona
Condiciones: Starting material: ethyl 4-oxopentanoate (shown). Target: 5-hydroxypentan-2-one, CH₃COCH₂CH₂CH₂OH.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia convierte el material de partida en el producto deseado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1) etano-1,2-diol, TsOH (cat.), tolueno, eliminar el agua; 2) LiAlH₄, THF, luego H₂O; 3) HCl acuoso diluido
El cetálico oculta la cetona del LiAlH₄, que después reduce el éster a CH₂OH; el ácido acuoso elimina el cetálico y libera la cetona.
Esta no LiAlH₄, THF; luego H₂O
El LiAlH₄ reduce tanto la cetona como el éster, dando pentano-1,4-diol.
Esta no NaBH₄, EtOH, 0 °C; luego NH₄Cl acuoso
El NaBH₄ reduce la cetona, el grupo más reactivo, y deja el éster: justo lo contrario de lo que se necesita.
Esta no 1) etano-1,2-diol, TsOH (cat.), eliminar el agua; 2) NaBH₄, EtOH; 3) HCl acuoso diluido
La protección es correcta, pero el NaBH₄ no reduce el éster, así que la desprotección simplemente devuelve el 4-oxopentanoato de etilo.
Solución explicada
Un reactivo lo bastante fuerte para reducir un éster (LiAlH₄) también reduce una cetona, así que primero hay que enmascarar la cetona. Un cetálico de etileno es inerte frente al LiAlH₄ y se elimina después con ácido acuoso: proteger, reducir, desproteger.
Qué vas a practicar
Diseña una secuencia de grupos protectores que reduzca un éster en presencia de una cetona más reactiva.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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