Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Equivalentes de Grignard para una hidroxicetona
Condiciones: 4-Hydroxycyclohexan-1-one (shown) is treated with MeMgBr in dry THF, then with aqueous NH₄Cl. The goal is complete conversion of the ketone into 1-methylcyclohexane-1,4-diol. No protecting group is used.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el número mínimo de equivalentes de MeMgBr necesarios?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 2 Se acepta con un margen de ±0.4.
- Si obtuviste 1: Un equivalente lo consume el protón del O–H (dando metano y un alcóxido) antes de que nada se adicione a la cetona, así que con un equivalente la cetona queda intacta.
- Si obtuviste 3: La cetona solo adiciona un grupo metilo; no hay grupo saliente que permita una segunda adición, así que el total es uno para el OH más uno para la cetona.
Solución explicada
El O–H (pKa ≈ 17) es mucho más ácido que el metano (pKa ≈ 50), así que el primer equivalente de MeMgBr simplemente lo desprotona y libera CH₄. El alcóxido de magnesio no impide que la cetona reaccione, y el segundo equivalente se adiciona a la cetona. El tratamiento (workup) protona ambos oxígenos: 2 equivalentes como mínimo.
Qué vas a practicar
Cuenta los equivalentes de reactivo de Grignard que consume un sustrato que lleva a la vez un O–H ácido y una cetona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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