Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Reactivo de Grignard fenilo y una cetona
Condiciones: Butan-2-one (shown), PhMgBr (1.1 equiv), dry Et₂O, 0 °C; then saturated aqueous NH₄Cl at 25 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-fenilbutan-2-ol
El carbono del fenilo se enlaza al carbono del carbonilo y el oxígeno pasa a OH en el tratamiento (workup): una cetona da un alcohol terciario.
Esta no butan-2-ol
Ese es el producto de la reducción con hidruro (NaBH₄); un reactivo de Grignard aporta un grupo carbonado, no hidruro.
Esta no 1-fenilbutan-2-ol
El grupo fenilo estaría sobre el carbono del metilo, junto al carbonilo. Los reactivos de Grignard se enlazan al propio carbono del carbonilo.
Esta no (E)-2-fenilbut-2-eno
La deshidratación del alcohol necesita ácido fuerte y calor; un tratamiento (workup) suave con NH₄Cl a temperatura ambiente deja el alcohol intacto.
Solución explicada
El enlace C–Mg hace que el carbono del fenilo sea nucleófilo. Se adiciona al carbono del carbonilo, el par π del C=O pasa al oxígeno y el alcóxido se protona con NH₄⁺ en el tratamiento (workup). El carbono carbinólico lleva metilo, etilo, fenilo y OH: 2-fenilbutan-2-ol.
Qué vas a practicar
Predice el alcohol terciario que se forma cuando un reactivo de Grignard arílico se adiciona a una cetona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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