Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Which conditions hydrolyze an imine?
Condiciones: N-Methylcyclohexanimine; you want cyclohexanone back.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which conditions convert N-methylcyclohexanimine back into cyclohexanone and methylamine fastest?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Aqueous acid (H3O⁺, excess water)
Protonation makes the iminium a strong electrophile for water, and the amine is trapped as ammonium.
Esta no Dry acid with a Dean–Stark trap
Removing water drives the equilibrium toward the imine, the opposite of hydrolysis.
Esta no NaBH4 in methanol
Hydride reduces the C=N to an amine (N-methylcyclohexylamine); it does not regenerate the ketone.
Esta no Anhydrous NaOH in ether
Without water and without acid activation nothing hydrolyses the C=N bond.
Solución explicada
Imine formation is reversible. Excess water with acid catalysis drives it backwards: protonation on nitrogen gives an iminium ion, water adds to the C=N carbon, proton transfers make the nitrogen a good leaving group, and the C=O re-forms. The amine leaves as its ammonium salt, which pulls the equilibrium to the ketone.
Qué vas a practicar
Choose the conditions that convert an imine back to its carbonyl compound and amine.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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