Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Estiramiento C=O en IR: ¿pentan-2-ona o butanoato de metilo?
Condiciones: Two unlabelled liquids are pentan-2-one and methyl butanoate. Sample A: strong IR band at 1715 cm⁻¹. Sample B: strong band at 1738 cm⁻¹ and strong bands at 1250–1170 cm⁻¹.
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La muestra A presenta una banda C=O intensa a 1715 cm⁻¹; la muestra B presenta una a 1738 cm⁻¹ y además bandas intensas a 1250–1170 cm⁻¹. ¿Qué asignación es correcta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta A es la pentan-2-ona; B es el butanoato de metilo
Correcto: 1715 cm⁻¹ es un C=O típico de cetona, y 1738 cm⁻¹ con bandas C–O intensas corresponde a un éster.
Esta no A es el butanoato de metilo; B es la pentan-2-ona
Está al revés: las bandas C=O de los ésteres aparecen unos 20 cm⁻¹ más arriba que las de las cetonas, y una cetona no tiene un estiramiento C–O intenso.
Esta no Ambas son cetonas; la banda a 1738 cm⁻¹ es una cetona conjugada con C=C
La conjugación baja el estiramiento C=O (a unos 1685 cm⁻¹), no lo sube, y ninguno de los dos líquidos está conjugado.
Esta no No se pueden distinguir por IR porque ambas contienen C=O
La posición del C=O (1715 frente a unos 1740 cm⁻¹) y las bandas C–O intensas las distinguen con claridad.
Solución explicada
Una cetona acíclica saturada absorbe cerca de 1715 cm⁻¹. En un éster, el oxígeno alcoxi electronegativo retira más densidad electrónica del carbono carbonílico por efecto inductivo de la que dona su par solitario por resonancia, lo que refuerza el enlace C=O y eleva el estiramiento a unos 1735–1750 cm⁻¹. El éster también muestra estiramientos C–O intensos entre 1300 y 1000 cm⁻¹. Por lo tanto, A es la pentan-2-ona y B es el butanoato de metilo.
Qué vas a practicar
Usa la frecuencia de estiramiento del C=O para distinguir un éster saturado (cerca de 1735 cm⁻¹) de una cetona saturada (cerca de 1715 cm⁻¹).
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