Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
¿Qué haluro forma el benciliden-trifenilfosforano?
Condiciones: Halide + PPh3 (toluene, reflux) gives a phosphonium salt; n-BuLi in THF then removes the P–CH proton to give the ylide.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué haluro, tratado con PPh3 y luego con n-BuLi, da el iluro de Wittig Ph3P=CHPh (benciliden-trifenilfosforano)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Bromuro de bencilo (PhCH2Br)
Correcto: la SN2 en el CH2 bencílico da bromuro de benciltrifenilfosfonio, y la desprotonación de su CH2 da Ph3P=CHPh.
Esta no Bromobenceno (PhBr)
Un haluro de arilo no puede dar SN2, y aunque el PPh3 se uniera al anillo, no habría ningún C–H en ese carbono para retirar.
Esta no (Dibromometil)benceno (PhCHBr2)
La sal conservaría un bromo en el carbono del iluro; el producto necesita un CH unido al P, así que solo se requiere un halógeno.
Esta no Bromometano (CH3Br)
Da metilentrifenilfosforano, Ph3P=CH2, que transfiere CH2, no CHPh.
Solución explicada
Quita el fósforo para encontrar el haluro: el carbono del iluro es el carbono que llevaba el halógeno. Ph3P=CHPh proviene de PhCH2–PPh3⁺, que se obtiene por ataque SN2 de PPh3 sobre el bromuro de bencilo (un haluro bencílico reactivo). Luego el n-BuLi retira uno de los dos protones del CH2 junto al P⁺ y da el iluro.
Qué vas a practicar
Retrocede desde un iluro de Wittig hasta el haluro de alquilo que forma su sal de fosfonio por SN2 con trifenilfosfina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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