Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Cuenta las rutas de Grignard hacia el 2-metilbutan-2-ol
Condiciones: Each route uses one Grignard reagent (one or two equivalents) and one carbonyl compound (aldehyde, ketone or ester), then aqueous workup. Esters that differ only in the alkoxy group count as one route.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántas combinaciones distintas de reactivo de Grignard y compuesto carbonílico dan 2-metilbutan-2-ol, (CH3)2C(OH)CH2CH3, tras el tratamiento acuoso?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 3 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 2: Dos solo cuenta las desconexiones de la cetona y omite la ruta del éster, en la que dos equivalentes de MeMgBr aportan ambos grupos metilo.
- Si obtuviste 4: Cuatro cuenta por separado las dos desconexiones de metilo, pero dan los mismos reactivos (MeMgBr + butan-2-ona); o añade una ruta con un éster etílico, que daría dos grupos etilo.
Solución explicada
El carbono carbinólico lleva dos grupos metilo y un grupo etilo. Desconecta un enlace a la vez: quitar un metilo → MeMgBr + butan-2-ona; quitar el etilo → EtMgBr + acetona. Quitar cualquiera de los dos metilos da el mismo par, así que cuenta una sola vez. Un éster añade dos grupos idénticos, de modo que los dos metilos pueden provenir de 2 MeMgBr + un éster del ácido propanoico (p. ej., propanoato de etilo). Una ruta de éster con EtMgBr pondría dos grupos etilo en el carbono carbinólico. Total: 3.
Qué vas a practicar
Cuenta los pares distintos de reactivo de Grignard y compuesto carbonílico que construyen el alcohol terciario 2-metilbutan-2-ol, incluida la ruta del éster, que añade dos grupos idénticos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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