Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Stabilised ylide geometry
Condiciones: Benzaldehyde + Ph3P=CHCO2Et, toluene, reflux.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Benzaldehyde reacts with the stabilised ylide Ph3P=CHCO2Et. Which alkene geometry dominates?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Mainly E
Reversible addition lets the intermediates equilibrate to the trans arrangement: E-alkene.
Esta no Mainly Z
Z selectivity is typical of unstabilised (alkyl) ylides under salt-free conditions.
Esta no A 1:1 E/Z mixture
Stabilised ylides are strongly E-selective, not unselective.
Esta no No alkene; the ylide only deprotonates the aldehyde
Benzaldehyde has no α-H; the stabilised ylide performs a normal Wittig reaction with aldehydes.
Solución explicada
The ester delocalises the ylide's negative charge, so the first addition is slow and reversible. The system equilibrates to the less hindered anti oxaphosphetane, in which the phenyl and ester groups are trans, giving mainly ethyl (E)-cinnamate. Unstabilised alkyl ylides react fast and irreversibly and favour Z.
Qué vas a practicar
Predict the alkene geometry from a Wittig reaction with a stabilised ylide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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