Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Hydride equivalents for a keto ester
Condiciones: Methyl 4-oxopentanoate, excess LiAlH4 in THF, then aqueous workup to pentane-1,4-diol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
How many hydride (H⁻) equivalents are consumed per molecule of methyl 4-oxopentanoate when LiAlH4 reduces it fully to pentane-1,4-diol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 3 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 2: One hydride per carbonyl ignores that the ester passes through an aldehyde that takes a second hydride.
- Si obtuviste 4: Four is the number of hydrides on one AlH4⁻ ion, not the number consumed here.
Solución explicada
The ketone takes one hydride to become the secondary alcohol. The ester takes two: the first adds and expels methoxide to give an aldehyde, which is more reactive than the ester and takes a second hydride to give the primary alcohol. 1 + 2 = 3 hydrides.
Qué vas a practicar
Count the hydride equivalents LiAlH4 delivers to a molecule with a ketone and an ester.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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