Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
El cuprato se encuentra con el óxido de mesitilo
Condiciones: 4-Methylpent-3-en-2-one (shown), Me₂CuLi (1.2 equiv), Et₂O, 0 °C; then saturated aqueous NH₄Cl.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4,4-dimetilpentan-2-ona
El grupo metilo se adiciona al carbono β, lo que crea un grupo tert-butilo, y el enolato se protona en el carbono α durante el tratamiento (workup).
Esta no 2,4-dimetilpent-3-en-2-ol
Ese es el aducto 1,2 que forman el MeLi o el MeMgBr. Un cuprato deja el C=O intacto.
Esta no 4-metilpentan-2-ona
Esto sería la reducción del C=C por hidruro; el cuprato entrega un grupo metilo, no hidrógeno, al carbono β.
Esta no 3,4-dimetilpent-3-en-2-ona
Un grupo metilo en el carbono α con el C=C retenido requeriría química de alquilación de enolatos; un cuprato se adiciona al carbono β y elimina el C=C.
Solución explicada
Los cupratos adicionan su grupo R al carbono β de las cetonas α,β-insaturadas, incluso cuando ese carbono ya lleva dos sustituyentes, por lo que son una vía estándar para construir un carbono cuaternario. El enolato resultante se protona en el tratamiento (workup), lo que da la cetona saturada.
Qué vas a practicar
Predice el producto de adición conjugada de un cuprato con una enona β,β-disustituida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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