Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Preparar etilidenciclopentano
Condiciones: Target: ethylidenecyclopentane (shown). Ylides are generated from the phosphonium bromides with n-BuLi in THF.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué ruta da etilidenciclopentano como producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ciclopentanona + Ph₃P=CHCH₃
El carbono del iluro (que lleva el CH₃) queda doblemente enlazado al carbono que era el carbonilo del anillo: exactamente el objetivo.
Esta no Ciclopentanocarbaldehído + Ph₃P=CHCH₃
El C=C se formaría en el carbono exocíclico del aldehído, dando (prop-1-en-1-il)ciclopentano, que tiene un carbono de más y ningún C=C en el anillo.
Esta no Ciclopentanona + Ph₃P=CH₂
Esto da metilenciclopentano; el iluro debe llevar el grupo metilo que termina sobre el alqueno.
Esta no 1-Etilciclopentan-1-ol + H₂SO₄ conc., calor
La deshidratación E1 catalizada por ácido da principalmente el alqueno endocíclico 1-etilciclopenteno. Ambos alquenos posibles son trisustituidos, pero un C=C dentro de un anillo de cinco miembros es más estable que uno exocíclico, así que el compuesto objetivo solo se forma como producto minoritario.
Solución explicada
Desconecta el C=C del compuesto objetivo: un carbono del alqueno provino del C=O y el otro del carbono del iluro. El carbono del anillo debió ser el carbono cetónico de la ciclopentanona, y el extremo CHCH₃ proviene del iluro de etilideno. A diferencia de la deshidratación, la reacción de Wittig coloca el doble enlace exactamente.
Qué vas a practicar
Elige el compuesto carbonílico y el iluro cuya reacción de Wittig dé un alqueno exocíclico objetivo, y descarta una ruta de deshidratación que coloca mal el C=C.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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