Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
Cuenta el anillo de Dieckmann
Condiciones: Diethyl octanedioate (shown), EtO₂C–(CH₂)₆–CO₂Et, is treated with NaOEt in ethanol, then acid. The enolate formed next to one ester attacks the other ester's carbonyl carbon.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos átomos hay en el anillo del β-cetoéster cíclico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 7 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 8: El carbono carbonílico del éster contiguo al enolato queda fuera del anillo como grupo CO₂Et; solo siete de los ocho carbonos de la cadena son átomos del anillo.
- Si obtuviste 6: El carbono carbonílico atacado pasa a ser un átomo del anillo (la cetona del anillo), así que cuéntalo junto con los seis carbonos CH₂.
Solución explicada
Numera la cadena de C1 (carbono del éster) a C8 (el otro carbono del éster). El carbono del enolato es C2, y se une a C8. El anillo contiene C2, C3, C4, C5, C6, C7 y C8: siete átomos, una cicloheptanona que lleva el éster en el carbono contiguo a la cetona.
Qué vas a practicar
Cuenta el tamaño del anillo que se produce cuando un diéster de cadena larga sufre una ciclación de Dieckmann.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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