Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
Cuenta los hidrógenos intercambiables
Condiciones: 2-Methylcyclohexanone is stirred in D₂O containing NaOD until exchange is complete. Each enolate formation followed by deuteration on carbon replaces one hydrogen with deuterium.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos átomos de hidrógeno de cada molécula se sustituyen por deuterio?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 3 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 6: Los hidrógenos del metilo están sobre un carbono β respecto al carbonilo; extraer uno no daría un enolato, así que no se intercambian.
- Si obtuviste 2: El CH que lleva el grupo metilo también es un carbono α. Su único hidrógeno también se intercambia, a través del enolato más sustituido.
- Si obtuviste 4: Solo los carbonos unidos directamente al carbono del carbonilo llevan hidrógenos intercambiables: uno en el CH que lleva el metilo y dos en el CH₂ del otro lado.
Solución explicada
Solo se intercambian los hidrógenos de los carbonos unidos directamente al carbono del C=O, porque solo ellos pueden extraerse para dar un enolato. La 2-metilciclohexanona tiene uno en C2 y dos en C6: 1 + 2 = 3. El intercambio en C2 también racemiza ese estereocentro.
Qué vas a practicar
Cuenta los hidrógenos α de una cetona no simétrica que se intercambian por deuterio mediante la formación de enolato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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