Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
¿Qué diona se cierra a 3-metilciclohex-2-en-1-ona?
Condiciones: Target: 3-methylcyclohex-2-en-1-one (shown). Conditions: aqueous NaOH, heat. Reversible aldol steps let the least strained ring accumulate.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué material de partida da esta enona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Heptano-2,6-diona
El enolato del metilo terminal ataca la otra cetona y cierra un anillo de seis átomos; el carbono atacado conserva su metilo y pasa a ser el C3 de la enona.
Esta no Hexano-2,5-diona
Esta 1,4-diona cierra un anillo de cinco átomos y da 3-metilciclopent-2-en-1-ona.
Esta no Octano-2,7-diona
Su mejor anillo es de cinco átomos (el enolato interno sobre la cetona lejana), lo que da un acetilciclopenteno, no una ciclohexenona.
Esta no 6-Oxoheptanal
Sus enolatos solo pueden cerrar anillos de cinco o siete átomos; el producto principal, el 1-acetilciclopenteno, proviene de que el enolato de la cetona ataca el aldehído, que es más electrofílico. No es posible un anillo de seis átomos.
Solución explicada
Invierte la condensación: adiciona agua al C=C del anillo y luego rompe el enlace entre el carbono α (C2 de la enona) y el carbono β (C3, que lleva el metilo). El carbono β pasa a ser un carbonilo cetónico con su grupo metilo, y el carbono α pasa a ser el metilo de una segunda cetona: CH₃CO(CH₂)₃COCH₃, heptano-2,6-diona, una 1,5-diona.
Qué vas a practicar
Trabaja hacia atrás desde una enona cíclica hasta el compuesto dicarbonílico de cadena abierta que la forma por condensación aldólica intramolecular.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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