Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
RMN de 1H del acetoacetato de etilo: el singulete a 3.4 ppm
Condiciones: Ethyl acetoacetate in CDCl3; signals at δ 4.2 (q, 2H), 3.4 (s, 2H), 2.3 (s, 3H), 1.3 (t, 3H).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué hidrógenos dan el singulete a δ 3.4 que integra para 2H?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El CH2 situado entre los dos grupos carbonilo
Dos hidrógenos, sin vecinos (singulete) y desprotegidos por ambos grupos C=O.
Esta no El OCH2 del éster etílico
El OCH2 está junto a un CH3, así que es un cuarteto, y el oxígeno lo desplaza más, hasta unos 4.2 ppm.
Esta no El CH3 del acetilo
El metilo del acetilo es un singulete, pero integra para 3H y aparece cerca de 2.3 ppm.
Esta no El CH vinílico del tautómero enólico
El C=CH del enol es un singulete minoritario de 1H cerca de 5.0 ppm, no una señal de 2H.
Solución explicada
El CH2 situado entre los carbonilos de la cetona y del éster no tiene hidrógenos vecinos, así que es un singulete, y ambos carbonilos lo desprotegen hasta unos 3.4 ppm. Son los hidrógenos α ácidos (pKa ≈ 11) que se arrancan en la síntesis acetoacética.
Qué vas a practicar
Asigna una señal de RMN de ¹H de un β-cetoéster a partir de su desplazamiento, integración y multiplicidad.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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