Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
De hex-1-ino a hexan-2-ona
Condiciones: Hex-1-yne (shown) must be converted into hexan-2-one, CH₃(CH₂)₃COCH₃.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivos logran esta transformación?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta H₂O, H₂SO₄, HgSO₄
La hidratación catalizada por mercurio(II) añade el OH al carbono interno (Markovnikov); el enol tautomeriza a la metilcetona.
Esta no Disiamilborano, luego H₂O₂ y NaOH
Un borano voluminoso coloca el boro, y luego el OH, en el carbono terminal; el enol tautomeriza a hexanal.
Esta no H₂, catalizador de Lindlar
La hidrogenación de Lindlar se detiene en el alqueno, el hex-1-eno; no se introduce oxígeno.
Esta no NaNH₂, luego CH₃I
Esto alquila el acetiluro y da hept-2-ino; forma un enlace C–C, no un C=O.
Solución explicada
Las dos hidrataciones de alquinos pasan por un enol que tautomeriza a un compuesto carbonílico. La regioquímica decide cuál: el HgSO₄ en ácido acuoso da la metilcetona (Markovnikov) y un borano voluminoso seguido de oxidación da el aldehído (anti-Markovnikov).
Qué vas a practicar
Elige el reactivo que hidrata un alquino terminal hasta una metilcetona y no hasta un aldehído.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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