Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Ácido benzoico a benzaldehído
Condiciones: Benzoic acid (shown) is to be converted into benzaldehyde using common undergraduate reagents.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia da benzaldehído?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta LiAlH₄ en éter, luego H₃O⁺; después PCC en CH₂Cl₂
El LiAlH₄ reduce el ácido hasta alcohol bencílico, porque el aldehído que se forma en el camino se reduce más rápido que el ácido; luego el PCC oxida el alcohol primario solo hasta el aldehído.
Esta no NaBH₄ en metanol
El NaBH₄ no reduce los ácidos carboxílicos; el ácido solo se protona y destruye parte del reactivo.
Esta no LiAlH₄ en éter, luego H₃O⁺; después reactivo de Jones
El reactivo de Jones oxida el alcohol bencílico más allá del aldehído y lo devuelve a ácido benzoico, deshaciendo el primer paso.
Esta no H₂, Pd/C, etanol, 1 atm
La hidrogenación catalítica en estas condiciones no reduce un grupo carboxílico.
Solución explicada
El aldehído se sitúa entre el ácido y el alcohol en la escala de oxidación. El LiAlH₄ no se puede detener en el aldehído, así que reduce por completo al alcohol primario y luego vuelve a oxidar un nivel con PCC, que no continúa hasta el ácido.
Qué vas a practicar
Planea una secuencia de reducir y luego reoxidar cuando ningún reactivo común se detiene en el estado de oxidación necesario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas