Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Elegir el alqueno menos sustituido
Condiciones: 2-Bromo-2,3-dimethylbutane (shown) is heated with potassium tert-butoxide in tert-butanol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico mayoritario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2,3-dimetilbut-1-eno
El terc-butóxido voluminoso arranca un hidrógeno metílico accesible en lugar del C–H terciario impedido, dando el alqueno menos sustituido (de Hofmann).
Esta no 2,3-dimetilbut-2-eno
Este alqueno más sustituido (de Zaitsev) es el producto principal con una base pequeña como el etóxido.
Esta no 2-terc-butoxi-2,3-dimetilbutano
La SN2 en un carbono terciario está bloqueada, y el terc-butóxido está demasiado impedido para actuar como nucleófilo en ese carbono.
Esta no 2,3-dimetilbutan-2-ol
Un alcohol requeriría agua como nucleófilo (SN1); una base fuerte y voluminosa en terc-butanol produce eliminación.
Solución explicada
Para colocar el C=C en el extremo de la cadena, usa una base voluminosa: llega con más facilidad a los hidrógenos primarios que al hidrógeno terciario, así que predomina el alqueno menos sustituido. Una base pequeña da el alqueno más estable y más sustituido.
Qué vas a practicar
Predice el producto principal de E2 cuando se usa una base voluminosa para obtener un alqueno menos sustituido a partir de un haluro terciario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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