Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Cloruro de bencilo a un ácido con un carbono más
Condiciones: Benzyl chloride (shown) is converted into benzylmagnesium chloride with Mg in dry ether, poured onto crushed dry ice (solid CO₂), then acidified with aqueous HCl.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta ácido fenilacético
El carbono bencílico se une al carbono del CO₂; la protonación del carboxilato da PhCH₂CO₂H, con un carbono más que el haluro.
Esta no ácido benzoico
El ácido benzoico proviene del bromuro de fenilmagnesio; aquí el CH₂ bencílico sigue presente.
Esta no 2-feniletan-1-ol
Este alcohol requiere formaldehído (o, desde el bromuro de fenilmagnesio, óxido de etileno); el CO₂ da un ácido carboxílico.
Esta no alcohol bencílico
En el alcohol bencílico no se añade ningún carbono; el CO₂ aporta un carbono nuevo en el estado de oxidación del ácido carboxílico.
Solución explicada
La carboxilación de un reactivo de Grignard añade un carbono en el estado de oxidación del ácido carboxílico: R–MgX + CO₂, y luego H₃O⁺, da R–CO₂H.
Qué vas a practicar
Predice el ácido carboxílico que se forma cuando un reactivo de Grignard se carboxila con CO₂.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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