Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
¿Qué éster produce 3-etilpentan-3-ol?
Condiciones: 3-Ethylpentan-3-ol (shown), Et₃C–OH, is to be made from an ethyl ester and excess ethylmagnesium bromide, followed by aqueous acid workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué éster se debe usar?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta propanoato de etilo
El carbono del propanoílo pasa a ser el carbono carbinólico y conserva su grupo etilo; los dos grupos etilo provienen del EtMgBr.
Esta no acetato de etilo
El metilo del acetilo quedaría sobre el carbono carbinólico, dando 3-metilpentan-3-ol.
Esta no butanoato de etilo
El grupo propilo de la unidad butanoílo quedaría, dando 3-etilhexan-3-ol.
Esta no formiato de etilo
El hidrógeno del formilo quedaría sobre el carbono carbinólico, dando el alcohol secundario pentan-3-ol.
Solución explicada
Un éster y dos equivalentes de un reactivo de Grignard dan un alcohol terciario cuyo carbono carbinólico lleva el grupo R acilo del éster más dos grupos idénticos provenientes del reactivo. La parte etoxi del éster se pierde, así que no importa qué éster alquílico se use.
Qué vas a practicar
Trabaja hacia atrás desde un alcohol terciario con dos grupos idénticos hasta el éster que aporta el tercer grupo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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