Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Cuenta los carbonos tras la apertura de un epóxido
Condiciones: Bromocyclohexane (shown) is converted into its Grignard reagent with Mg in dry ether, treated with ethylene oxide, and worked up with dilute aqueous acid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos átomos de carbono contiene el alcohol producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 8 Se acepta con un margen de ±0.1.
- Si obtuviste 7: Siete sería correcto para el formaldehído, que agrega un carbono. El óxido de etileno agrega dos carbonos, CH₂CH₂OH.
- Si obtuviste 6: El carbono del reactivo de Grignard se enlaza a un carbono del epóxido, así que los carbonos del epóxido se suman a los seis del anillo.
Solución explicada
El carbono del reactivo de Grignard ataca por SN2 a un CH₂ del óxido de etileno y el anillo se abre formando un alcóxido; el tratamiento (workup) da 2-ciclohexiletan-1-ol. Seis carbonos del anillo más dos del epóxido dan ocho, con el OH a dos carbonos del anillo.
Qué vas a practicar
Cuenta los carbonos del producto de la apertura del óxido de etileno por un reactivo de Grignard.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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