Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
¿Qué bromuro de arilo no necesita protección?
Condiciones: Each aryl bromide is to be stirred with Mg turnings in dry THF to make the corresponding arylmagnesium bromide.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto se puede convertir en su reactivo de Grignard sin proteger antes otro grupo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-bromoanisol
Un éter no tiene hidrógeno ácido ni carbono electrófilo, así que el reactivo de Grignard sobrevive.
Esta no 4-bromofenol
El O–H del fenol (pKa cercano a 10) protona el carbono del reactivo de Grignard apenas este se forma; protégelo, por ejemplo, como éter metílico o éter de TBS.
Esta no ácido 4-bromobenzoico
El protón del ácido carboxílico (pKa cercano a 4) destruye el reactivo de Grignard de inmediato.
Esta no 4-bromoacetofenona
La cetona es un electrófilo que el reactivo de Grignard ataca; protégela primero como acetal de etileno.
Solución explicada
Un reactivo de Grignard es a la vez una base muy fuerte y un buen nucleófilo. Cualquier O–H, N–H o C–H ácido de la molécula lo protona, y cualquier aldehído, cetona, éster o nitrilo es atacado por él. Los éteres, los acetales, las aminas terciarias y los alquenos son compatibles.
Qué vas a practicar
Clasifica los grupos funcionales como compatibles o incompatibles con la formación de un reactivo de Grignard.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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